主办单位: 共青团中央   中国科协   教育部   中国社会科学院   全国学联  

承办单位: 四川大学     

基本信息

项目名称:
七组分组装——双噻唑类化合物的绿色合成
小类:
能源化工
简介:
以芳醛、氨基硫脲和α-硫氰苯乙酮为起始原料,水为溶剂,微波辐射下,通过七组分有效组装,高产率绿色合成具有活性的含噻唑母核的化合物。这拓展了多组分合成的范畴,为组装新的含噻唑母核的化合物提供新的合成方法。
详细介绍:
本课题选用多活性反应中心的α-硫氰基芳基乙酮为多组分反应的模板原料,通过调整芳醛和氨基硫脲,以水为溶剂,在微波辐射下构建一系列新的含有噻唑母核的杂环骨架,实现双噻唑类化合物的有序组装。该研究不仅能够为七组分反应提供新的模板试剂,为特定双噻唑骨架的构建提供一种有效合成策略和绿色的合成方法,为双噻唑类化合物增添新的家族成员,而且能够通过探索多组分反应的有效性和多样性,对合成方法学进行有价值的补充。

作品专业信息

撰写目的和基本思路

目的:噻唑类化合物的现有合成方法存在许多缺陷。本课题以水为溶剂,通过七组分反应,实现双噻唑类化合物的有序组装,减少中间体的分离和纯化,将多组分反应从目前的五组分发展为七组分,推动绿色化学的发展。 研究思路:α-硫氰基芳基乙酮具有多活性中心,与其他试剂作用可望发生串联反应。我们以α-硫氰基芳基乙酮为多组分反应的模板原料,通过其它组分的调整,设计出新型的七组分反应,实现双噻唑类化合物的有序组装。

科学性、先进性及独特之处

(1)七组分的有序组装:本项目对多活性中心的反应试剂进行有效的调控,实现了双噻唑类化合物的七组分有序自动组装。 (2)双噻唑化合物的绿色合成:本项目以水作溶剂,在微波反应器中短时间内完成,避免反应过程中有机溶剂和重金属催化剂的使用,实现双噻唑类化合物的绿色合成。 (3)活性双噻唑骨架的有效构建:本项目选用多活性反应中心的α-硫氰基芳基乙酮为多组分反应的模板原料,设计出新型的七组分反应。

应用价值和现实意义

噻唑类化合物在农业、工业等领域得到了广泛地应用。由于其表现出高效的抗细菌和抗病毒等活性,因此发展有效的方法来拓展噻唑衍生物的多样性成为解决提供更多可供活性筛选噻唑类化合物的重要途径。本项目使用水作为溶剂,在微波辐射下,合成一系列双噻唑化合物,实现了多组分活性杂环化合物的绿色合成。这一高效、环境友好的七组分有序自动组装,为药物化学和化学生物学等相关研究领域提供了可供活性筛选的化合物库。

学术论文摘要

以简单易得的芳醛、氨基硫脲和α-硫氰苯乙酮为起始原料,以水为溶剂,微波辐射下,通过七组分有效组装,高产率绿色合成了含噻唑母核的化合物。这不仅大大拓展了多组分合成的范畴,还为组装了新的含噻唑母核的化合物提供了一种简单、省时、有效和环境友好的合成方法,所合成的一系列新的含噻唑母核的化合物可能具有生物活性。

获奖情况

2011年4月获得校第十二届“挑战杯”全国大学生课外学术科技作品竞赛一等奖。

鉴定结果

参考文献

1. Dömling A. Chem. Rev. 2006, 106, 17-89. 2. Ye, P.; Sargent, K.; Stewart, E.; Liu, J. F.; Yohannes, D.; Yu, L. J. Org. Chem. 2006, 71, 3137-3140 3. Lin, G.; Li, D.; de Carvalho, L. P. S.; Deng, H.; Tao, H.; Vogt, G.; Wu, K.; Schneider, J.; Chidawanyika, T.; Warren, J. D.; Li, H.; Nathan, C. Nature 2009, 461, 621-626 4. Beyer, H.; Schindler, W.; Leverenz, K.. Chem. Ber. 1958, 91 2438-2446. 5. Wang, G.-W.; Li, J.-X.; Xu, Y. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2995-2999. 6. Bisogno, F. R.; Cuetos, A.; Lavandera, I.; Gotor, V. Green Chem. 2009, 11, 452-454.

同类课题研究水平概述

噻唑母核是一类重要的杂环骨架,由于它具有许多重要的生物学性质和药理活性,构筑噻唑母核得到了人们的广泛关注。最近关于噻唑母核构筑的多组分方法主要包括:Favi等报道的以伯胺、二硫化碳和2位含有偶氮基的丙酸酯衍生物为原料的三组分反应,Alizadeh等报道的伯胺、二硫化碳和丁烯二酰氯的三组分反应,Anderluh等报道了以醛、仲胺、罗丹宁三组分反应在噻唑环上导入仲胺基和双键。这些方法尽管很有效,但是,所使用的试剂仅仅可以完成特定的一个多组分反应,不能够以一个底物为模板,通过其它试剂的调整,设计出新的多组分反应以构建出新的杂环骨架,对设计新的多组分反应不具有广泛的指导意义。因此,寻找新的模板原料、设计新的MCR来构建新的含有噻唑母核的杂环骨架,已成为组合化学、杂环化学、药物化学以及化学生物学对MCR提出的一个迫切的要求。 本课题选用多活性反应中心的α-硫氰基芳基乙酮为多组分反应的模板原料,通过调整芳醛和氨基硫脲,在微波辐射下,以水为溶剂,构建一系列新的含有噻唑母核的杂环骨架,实现双噻唑类化合物的有序组装。该研究不仅能够为七组分反应提供新的模板试剂,为特定双噻唑骨架的构建提供一种有效合成策略和绿色的合成方法,为双噻唑类化合物增添新的家族成员,而且能够通过探索多组分反应的有效性和多样性,对合成方法学进行有价值的补充。
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